Сначала Ди Каприо встречался с 21-летней Келли Рорбах.
Затем была Нина Агдал, правда, пока ей не исполнилось 25 лет.
С израильской супермоделью Бар Рафаэли он встречался почти на протяжении 6 лет. Они расстались, когда девушке было 25 лет.
С бразильской моделью Жизель Бюндхен Лео начал встречаться, когда ей было всего 18 лет, но расстались они, когда ей было 23 года
Лео и модель Victoria's Secret Эрин Хизертон встречались на протяжении одного года, когда ей было 22 года.
В 2011 году Ди Каприо даже встречался с актрисой Блейк Лайвли, когда ей было 23.
С Тони Гаррн он встречался, когда ей был 21 год.
А сейчас Лео встречается с 21-летней аргентинской актрисой Камилой Морроне