С одной из первых известных СМИ пассий, бразильской моделью Джорданой Жардел, Роналду познакомил в 2003-м брат девушки, футболист Марио Жардел.
С января 2005-го по сентябрь 2006 года подругой футболиста была модель и телеведущая Мерхе Ромеро.
2007-й год Криштиану начал со знакомства с британской актрисой и моделью Джеммой Аткинсон.
В 2007-м же Роналду встречался с участницей португальского реалити-шоу Idolos Люсианой Абреу.
И это еще не все: в 2007-м футболист положил глаз на звезду Болливуда Бипашу Басу. Можно представить, что творилось с индийскими СМИ, учитывая, что Бипаша — местный вариант Анджелины Джоли.
В 2009 последовал короткий роман с моделью Элис Гудвин.
Также в 2009-м Роналду приписывали отношения с Пэрис Хилтон, но ни она, ни он никогда официально не подтверждали эту информацию.
В 2010 году на съемках рекламы Armani Exchange спортсмен познакомился с той, кому было суждено стать его подругой на несколько более продолжительный срок — российской моделью Ириной Шейк. Их роман продлился пять лет, так и не закончившись свадьбой, которой так ждали поклонники обеих знаменитостей.
Преемницей Ирины Шейк стала испанская телеведущая Лусия Вильялон.
В 2016-м футболист познакомился в Майами с фитнес-инструктором Кассандрой Дэвис.