Сценарий фильма родился по мотивам статьи А. Сахнина, писавшего в газете «Правда» об оригинальных способах контрабанды ценностей. Именно в ней была описана попытка перевоза ценностей в гипсе. Роль Горбункова писали специально для Юрия Никулина. На время съемок «Союзцирк» дал артисту полугодовой отпуск.
В эпизоде, где актера опускают на подъемном кране в ЗИС-110 не было момента с ударом головой о крюк. Он ударился о крюк по-настоящему и это решили включить в фильм.
Съемки "за границей" проходили в Азербайджане. Сочи стал «городом Горбункова».
Падение у аптеки с участием Андрея Миронова сняли с первого дубля, а вот Никулин никак не мог упасть "правильно". Пробовали с заменой банановой кожуры на арбузную корку, но это не сработало, в итоге использовали дублера, им стал Леонид Каневский.
Большинством песен к фильмам Гайдая написал Александр Зацепин. «Острова невезения» в фильме могло бы и не быть, так как худсовет первоначально не одобрил песню. Спас положение Миронов, который настолько хорошо исполнил песню, что Гайдай настоял на том, чтобы ее включили в фильм.
Название теплохода «Михаил Светлов» придумал сам Гайдай, который очень любил творчество этого поэта. Для этого на один день пришлось переименовать теплоход «Победа», стоявший в порту. Все кадры на теплоходе отсняли за один день. После выхода фильма на экраны начальник морского флота, узнав, что теплохода под названием «Михаил Светлов» нет, распорядился назвать так следующий теплоход, который будет спущен на воду.
Эпизод с милиционерами и поющим пьяницей озвучил сам Гайдай.
Первоначально «Песня про зайцев» исполнялась на теплоходе. Но позже ее заменили «Островом невезения», перенеся первую в ресторан, с целью «разбавить пафос».
Песню «Вулкан страстей» вместо Светланы Светличной пела Аида Ведищева, ее голос мы также слышим в Кавказской пленнице». Это сильно расстроило Светличную, которую в киноленте озвучивала Зоя Толбузина. Сама Светличная произнесла лишь фразу «Не виноватая я!..».
Первоначально фильм хотели назвать «Контрабандисты» и даже концовка у него должна была быть более лиричной. Полагалось так: «Из подъезда выходит вся семья Горбунковых в обновках, Семен Семенович теперь с двумя загипсованными руками, но вид имеет счастливый. Дети проходят вперед, а Надежда берет мужа под руку и, краснея, тихо говорит: «Сеня, я хотела тебе сказать... У нас будет ребенок!»
